Siempre se nos ha presentado Tomelloso como un pueblo con poca historia, cuyas raíces no llegaban más allá del año 1.531, pues hasta esta fecha no se tiene constancia de un poblamiento estable y definitivo de Tomelloso. Sin embargo, aunque todavía quedan muchas sombras que iluminar sobre el pasado de nuestro pueblo, hoy muchos historiadores están de acuerdo en que los orígenes de Tomelloso se remontan a los tiempos prehistóricos (cultura de "Las Motillas").

Esta definitiva aldea fundada en 1.531 dependió durante más de dos siglos de la villa de Socuéllamos, hasta que en 1.764 el rey Carlos III le concedió el título de villa y su independencia definitiva.
La economía de Tomelloso se basó en un principio en la ganadería y el cultivo de cereales, hasta que a finales del siglo XVIII se introdujo el cultivo de la vid que, a partir del siglo XIX, influyó de manera decisiva en el desarrollo de nuestro pueblo. En efecto, con el cultivo de la vid Tomelloso progresa de manera extraordinaria, a finales del siglo XIX y primer tercio del siglo XX, las hectáreas de viña crecen de tal manera que se requiere una gran cantidad de mano de obra, lo que supone, por ejemplo que entre 1900 y 1930, la ciudad duplique su población (ver gráfico en la sección de población) y se convierta en la tercera población de la provincia.

Tomelloso cambia a gran velocidad: en 1898 se comienza la instalación de la red eléctrica, en 1904 se termina el nuevo ayuntamiento, en 1914 se inaugura el tramo de ferrocarril entre Tomelloso y Cinco Casas, surgen nuevas y amplias calles, el paseo de la Estación (hoy paseo Ramón Ugena), el paseo de Circunvalación (Avenida de D. Antonio Huertas)...

En las casas proliferan las bodegas individuales (las cuevas) para elaborar vino y llegan a censarse más de cien fábricas de alcohol y Tomelloso se convirtió en el mayor productor de alcohol vínico del mundo. Como reconocimiento a este espectacular desarrollo el rey D. Alfonso XIII concede a Tomelloso el título de ciudad en el año 1927. Esta prosperidad es interrumpida en 1936 por la Guerra Civil Española. Sin embargo, pasados los primeros años de miseria tras la guerra, se reanuda la actividad productiva en torno a la vid y el vino hasta comienzos de los sesenta.

En efecto, en los años sesenta, toda la España rural sufre una notable recesión económica que, lógicamente, también afecta a Tomelloso: la mecanización del campo, el bajo precio de los productos agrícolas, en nuestro caso de la uva y el vino, y la falta de alternativas en otros sectores económicos, empujó a cientos de tomelloseros a emigrar a las regiones industriales de España (Madrid, Levante y Cataluña) e incluso al extranjero, en busca de mejores condiciones de vida.

En la actualidad, Tomelloso es una ciudad moderna y en continuo crecimiento que ha sabido adaptarse a los nuevos tiempos y colocarse a la cabeza del desarrollo regional. La agricultura se ha diversificado aunque sigue siendo el cultivo de la vid una de sus principales fuentes de riqueza y los sectores industrial y de servicios han crecido de manera considerable.

Siempre en la sombra, la mujer tomellosera ha tenido un papel trascendental en el progreso de nuestra ciudad. Con los hombres trabajando en el campo toda la semana, quedaban bajo la responsabilidad casi exclusiva de la mujer las faenas domésticas, la educación de los hijos, las gestiones burocráticas, etc. Además, era requerida para colaborar en las faenas agrícolas frecuentemente (para sarmentar, escardillar, vendimiar, etc.). En la ingente tarea de construir bodegas subterráneas (las cuevas) fue clave el papel de muchas mujeres tomelloseras (las terreras). Todo ello en una sociedad donde la mujer era discriminada y privada de derechos fundamentales en razón de su sexo (Tomelloso no era diferente en este aspecto al resto de la sociedad española).